Первым личным автомобилем Романа Абрамовича стал подержанный ВАЗ-2106. Эта первая машина «Красного Ромы» быстро стала частью легенды, связанной с его загадочной личностью. Самый богатый человек России когда-то мечтал о машине с автоматической коробкой передач, и, по словам его первой жены, он даже просил её переключать скорости, в то время как сам уверенно держал руль двумя руками, чтобы другие водители думали, что его старая «шестёрка» оснащена «автоматом».

Сейчас, учитывая соображения безопасности, Роман Аркадьевич предпочитает воздушный транспорт. Обычно он добирается на матчи «Челси» на вертолете, а ближайшая вертолетная площадка находится за Темзой, всего в десяти минутах езды на машине. Оттуда Абрамович продолжает путь на своём «Мерседесе».

Во время обычных выездов его кортеж состоит из четырех автомобилей: бронированный Mercedes S600 Pullman AMG, который принадлежит самому олигарху, и трех внедорожников Land Rover с охраной. Один из внедорожников движется впереди, осуществляя разведку маршрута, а два других сопровождают машину Романа Аркадьевича.

Бронированный Mercedes S600 Pullman AMG был выбран им из соображений безопасности. В своём поместье Файнинг Хилл в графстве Эссекс Абрамович, очевидно, чувствует себя более защищенным, и соседи несколько раз видели его за рулём Bentley Brooklands.

Кроме того, в автопарке Абрамовича есть гоночный Aston Martin, который не производится массово, а также Porsche Carrera GT и Ferrari FXX — самая смелая мечта Романа Абрамовича.

Таким образом, его гараж можно описать как коллекцию уникальных и роскошных автомобилей, отражающих его статус и вкус к эксклюзивному.